Nel chiostro dei Secolari si individuano almeno tre fasi costruttive. La prima forse anteriore al XV secolo, alla quale vanno ricondotti il lato meridionale e un tratto del piano terra del lato settentrionale (con il chiostrino dell’abate, ora occupato dallo scalone seicentesco che in origine introduceva al palazzo dell’abate); la seconda databile intorno al 1475, che comportò il collegamento dei corpi preesistenti con i portici attuali e la costruzione di corridoi con finestre rettangolari sopra i portici occidentali e settentrionali, e infine la terza del 1674 (epoca, tra l’altro, di costruzione dello scalone), in cui si edificò un corridoio anche sopra il portico orientale e si ampliarono tutte le finestre del chiostro, decorandole con stucchi barocchi. Quanto all’utilizzo, il piano terra dei lati occidentale e meridionale era destinato a foresteria per l’accoglienza dei poveri e dei pellegrini, mentre il piano superiore agli ospiti di maggiore importanza. I restauri hanno inoltre rivelato importanti affreschi nei due saloni a piano terra del lato meridionale: il primo reca un grande Trigramma di San Bernardino (JHS) al centro della volta a ombrello, mentre il secondo era dominato da una grande Crocifissione con sei santi, dipinta in monocromo verde. Dal Chiostro degli Abati attraverso lo scenografico scalone seicentesco, si accede al Museo della Cultura Popolare Padana. Il piano superiore del chiostro di San Simeone era occupato dall’antica infermeria, dalla biblioteca e dalla dimora dell’abate, nonché dalle celle-dormitorio dei monaci. Al pianterreno si trovavano invece le celle per i monaci di passaggio, la cantina, la sartoria e la calzoleria. Il chiostro, in stile tardogotico, assunse l’aspetto attuale fra il 1458 e il 1480, allorquando si completò anche la decorazione a fresco nei sottarchi dei portici, con tondi all’interno dei quali sono dipinti busti di vescovi benedettini in stile tardogotico (su questo strato vennero poi dipinti nel secondo Cinquecento i busti dei papi). Risalgono infine al XV secolo gli affreschi con le Storie di San Simeone nelle lunette del chiostro, attribuibili a pittori forse di scuola fiamminga. Al primo piano è oggi situato il Museo della Cultura Popolare Padana (attualmente chiuso per restauri).